تأهل الفريق الأول لكرة القدم بنادي الزمالك إلى دور الـ16 من كأس مصر موسم 2026-2027، بعد فوزه الصعب والمثير على حساب مصر للتأمين بثلاثة أهداف مقابل هدفين، في المباراة التي جمعت الفريقين ضمن منافسات دور الـ32 من البطولة. تصيف مباراة الزمالك ضد مصر للتأمين بدأت المباراة بضغط هجومي من جانب مصر للتأمين علي عكس المتوقع، في محاولة مبكرة للوصول إلى مرمى الزمالك، وشهدت الدقيقة التاسعة تسديدة قوية من داود كامارا اصطدمت بالعارضة، قبل أن يتابع مهدي سليمان الكرة ويبعدها عن منطقة الخطورة. وفي الدقيقة 38، أطلق محمد كامارا تسديدة قوية اخترقت دفاع مصر للتأمين، لكنها انتهت بركلة ركنية لصالح الزمالك. وشهدت الدقيقة 39 فرصة خطيرة لمصر للتأمين، بعدما ارتقى أحد لاعبي الفريق لكرة رأسية مرت بجوار القائم، عقب تنفيذ ركلة ركنية. ونجح داود كامارا في تسجيل الهدف الأول لمصر للتأمين في الدقيقة 41، ليمنح فريقه التقدم، وسط محاولات من الزمالك لإدراك التعادل قبل نهاية الشوط. وفي الدقيقة الرابعة من الوقت بدل الضائع، نجح
محمد شحاتة في تسجيل هدف التعادل للزمالك، بعدما تابع كرة من ركلة حرة مباشرة نفذها عبد الله السعيد، وإصطدمت بالحائط البشري قبل أن تصل إلى شحاتة، الذي أسكنها الشباك، لينتهي الشوط الأول بالتعادل 1-1. ومع بداية الشوط الثاني، أجرى الجهاز الفني للزمالك بقيادة معتمد جمال أول تغييراته بمشاركة محمد فرج بدلا من أحمد ربيع. وفي الدقيقة 51، إحتسب حكم اللقاء ركلة جزاء لصالح الزمالك بعد تعرض محمد فرج للعرقلة داخل منطقة الجزاء، ونجح شريف في تسجيل الهدف الثاني للأبيض في الدقيقة 53، ليمنح الزمالك التقدم. وأجرى الزمالك تغييره الثاني في الدقيقة 70، بمشاركة سيف جعفر بدلا من أحمد شريف، قبل أن يسدد جعفر كرة قوية في الدقيقة 71 إصطدمت بالشباك الخارجية. وفي الدقيقة 77، دفع الجهاز الفني بالتغيير الثالث بمشاركة آدم كايد بدلا من عبد الله السعيد. وشهدت الدقيقة 84 عودة مصر للتأمين إلى أجواء اللقاء، بعدما نجح هشام فتحي في تسجيل هدف التعادل، لتصبح النتيجة 2-2. ولم ينتظر الزمالك كثيرا، حيث نجح آدم كايد في الدقيقة 87 في
تسجيل الهدف الثالث للأبيض، بعدما إستغل هفوة في دفاع مصر للتأمين، ليمنح فريقه الفوز بنتيجة 3-2. وفي الدقيقة 90، أجرى الجهاز الفني للزمالك تغييرين بمشاركة محمود جهاد ويوسف وائل الفرنسي بدلا من محمد شحاتة ومحمد حمد. وبهذا الفوز، يتأهل الزمالك رسميا إلى دور الـ16 من بطولة كأس مصر، ليضرب موعدًا مع فريق الشرقية إنبي، مواصلًا مشواره في البطولة.